01/2008: Kyle Naughton ist von Sheffield United an Gretna F.C. verleihen.

02.02.09: Kyle Naughton steht im Kader der englischen U-21 Nationalmannschaft für das Testspiel am 05.02.09 gegen Ecuador.  

31.01.10: Der 21-jährige englische U-21 Nationalspieler Kyle Naughton wechselt auf Leihbasis von den Tottenham Hotspur zum Zweitligisten FC Middlesbrough.

10/2010: Leicester City hat den ehemaligen ehemaligen englischen U-21 Nationalspieler Kyle Naughton bis Januar 2011 von den Tottenham Hotspur ausgeliehen.

21.07.11: Premier League-Aufsteiger Norwich City hat den ehemaligen englischen U-21 Nationalspieler Kyle Naughton (22) für die Saison 2011/2012 von den Tottenham Hotspur ausgeliehen.

17.08.12: Rechtsverteidiger Kyle Naughton (23) hat sich mit den Tottenham Hotspur auf einen neuen Vierjahresvertrag bis zum 30.06.2016 verständigt.